Con sus playas arenosas en North Shore, sus afloramientos rocosos, parques verdosos, bosques de cicutas y estuarios naturales llenos de aves costeras, es lógico que Gloucester atraiga a tal diversidad de artistas. Fitz Hugh Lane, Winslow Homer y John Sloan son sólo algunos de los artistas que se han inspirado en el hermoso entorno de Gloucester. Todavía cuenta con unas cuantas docenas de galerías y boutiques, así como museos, teatros y una colonia de artistas, por lo que queda patente que el panorama artístico sigue en auge.